Chirale Kosmetikinhaltsstoffe – wie relevant sind sie?

Das heißt: Die Aminosäuren liegen bei gleichem atomarem Bauplan räumlich in zwei spiegelbildlichen Formen vor – vergleichbar mit einer rechts- oder links drehenden Schraube oder mit der rechten oder linken Hand – wie es Wikipedia sehr treffend beschreibt. Um die spiegelbildlichen Formen zu unterscheiden, wird dem chemischen Namen ein kleiner oder großer Buchstabe vorangestellt: d, D oder l, L.

Während bei einer einfachen chemischen Synthese meist beide Formen gebildet werden, wird im biochemischen Stoffwechsel in der Regel eine Form bevorzugt. Das liegt daran, dass die Rezeptoren der aufbauenden und abbauenden Enzyme im Laufe der Evolution eine komplementäre Raumstruktur entwickelt haben. Um im Bild zu bleiben: Die links drehende Schraube passt nur auf eine linksdrehende Mutter – analoges gilt für die rechtsdrehende.

Dies kann zur Folge haben, dass z. B. bei chiralen Arzneistoffen möglicherweise eine Form Wirkung zeigt und die andere nicht. Vielfach haben sich inzwischen die chemischen bzw. biotechnologischen Synthesen so weiterentwickelt, dass im Ergebnis nur die wirksame Form herauskommt.

Die eingangs genannten Aminosäuren werden in der Kosmetik durchweg in der physiologischen L-Form eingesetzt, obwohl dies für die Funktion als Feuchthaltefaktor unerheblich ist. Beide Formen sind diesbezüglich gleich wirksam.

Bei Vitamin E ist die Situation schon wesentlich komplexer. Vitamin E gibt es als α-, β-, γ- und δ-Tocopherol, die sich bei gleich bleibendem Grundgerüst durch Anzahl und Position ihrer Methylgruppen unterscheiden. Jedes dieser Tocopherole kann wiederum in den zueinander spiegelbildlichen d- und l-Formen auftreten. Das pflanzliche d-α-Tocopherol hat die größte biologische Wirksamkeit und wird als Vitamin E im engeren Sinne bezeichnet. Das synthetische, in der Kosmetik als Antioxidans eingesetzte Vitamin E ist meist ein 1:1-Gemisch aus d-α-Tocopherol und l-α-Tocopherol.

Die Komponenten pflanzlicher Rohstoffe und Extrakte entsprechen, wenn sie chiral sind, meist den humanphysiologischen Verhältnissen.

Synthetische kosmetische Inhaltsstoffe besitzen mit wenigen Ausnahmen wie dem oben genannten Tocopherol keine chiralen Kohlenstoffatome. Da ist es auch vollkommen unerheblich ob beispielsweise ein synthetisches oder pflanzliches Glycerin verwendet wird. Es ist ein identisches Molekül und die Biochemie hinsichtlich der Verstoffwechselung unterscheidet sich nicht.

Dr. Hans Lautenschläger