4-Hydroxyprolin – ein Bestandteil des Kollagens

4-Hydroxyprolin alias 4-Hydroxypyrrolidin-2-carbonsäure (Abb. 1) ist ein wesentlicher Bestandteil des Bindegewebes, insbesondere des Kollagens.

Abbildung 1: 4-Hydroxyprolin

4-Hydroxyprolin entsteht im menschlichen Körper enzymatisch durch Hydroxylierung der Aminosäure L-Prolin (Abb. 2) in Gegenwart von Ascorbinsäure (Vitamin C).

Abbildung 2: L-Prolin

L-Prolin ist eine nicht-essentielle α-Aminosäure, d. h. sie wird im Körper biochemisch synthetisiert.

Wenn 4-Hydroxyprolin chemisch mit Essigsäureanhydrid acetyliert wird, entsteht N-Acetyl-4-hydroxyprolin (Abb. 3). 

Abbildung 3: N-Acetyl-4-hydroxyprolin

N-Acetyl-4-hydroxyprolin wird als oral einzunehmender Arzneistoff (INN: Oxaceprol) zur Schmerzlinderung bei der Behandlung von Gelenkerkrankungen genutzt. Der zugrunde liegende Mechanismus ist nicht vollständig geklärt. Fest steht, dass keine Cyclooxygenase-Hemmung wie bei nicht-steroidalen Entzündungshemmern (NSAID) stattfindet. Über orale Nebenwirkungen siehe Rote Liste.¹ 

Die präventive Wirkung des N-Acetyl-4-hydroxyprolin gegen AGE-Altersflecken (AGE = Advanced Glycation End-Products) ist beschrieben – allerdings nicht klinisch (in-vivo), sondern in-vitro und ex-vivo.² Auf bereits bestehende AGEs, über deren Behandlung kürzlich berichtet wurde,³  hat N-Acetyl-4-hydroxyprolin keinen Einfluss.

In vitro stimuliert N-Acetyl-4-hydroxyprolin in humanen, kultivierten Chondrozyten (Knorpelzellen) die Kollagensynthese.⁴

Literatur

1. Rote Liste 2021, 262, No. 05 116 (AHP 200^®, Filmtabletten)
2. C. Knoblich, K. Dunckelmann, A. Krüger, T. Küper, T. Blatt und J. M. Weise, N-acetyl-L-hydroxyproline – A potent skin antiageing active preventing advanced glycation endproduct formation in vitro and ex vivo, Int J Cosmet Sci. 2024 (2), 297-306
3. H. Lautenschläger, Auf den Punkt gebracht, Medical 2024 (3), 24-27
4. D. Vivien, P. Galéra, G. Loyau und J-P. Pujol, N-acetyl-4-hydroxyproline (Oxaceprol) and collagen synthesis in cultured synovial cells and articular cartilage. Osteoarthritis Cart. 1993 (1), 40

Dr. Hans Lautenschläger