Phospholipide befinden sich in Zellmembranen und der intrazellulären Matrix mit ihren vielfältigen Stoffwechselleistungen. Der menschliche Organismus enthält anteilmäßig:1
- Phosphatidylcholin (PC): 45-55 %
- Phosphatidylethanolamin (PE): 15-25 %
- Phosphatidylinositol (PI): 10-15 %
- Phosphatidylserin (PS): 5-10 %
- Phosphatidsäure (PA): 1-2 %
Pflanzenlecithin
Die in der Kosmetik verwendeten Phospholipide werden aus Lecithin isoliert, das bei der Herstellung von Soja-, Sonnenblumen- oder anderen Pflanzenölen anfällt. Lecithin ist unter anderem aufgrund seines relativ hohen Anteils anionischer Bestandteile ein guter Lebensmittelemulgator, der zu unterschiedlichsten Zwecken eingesetzt wird. Das auch im Pflanzenlecithin mengenmäßig am stärksten vertretene Phosphatidylcholin (PC) wird in der Hautpflege häufig eingesetzt. Es bildet die typischen Lipiddoppelschicht-Strukturen (englisch: Bilayer), die in lamellaren Cremes (PC mit gesättigter Fettsäurebesetzung) planar und in Liposomen (PC mit essenzieller Fettsäurebesetzung) zellförmig aufgebaut sind.
Nanodispersionen
Während Phosphatidylcholin mit einer positiven und einer negativen Ladung nach außen hin neutral ist, gehört Phosphatidylserin (PS) zu den anionischen Phospholipiden, d. h. es trägt in der Summe eine negative Ladung. Das hat eine praktische Konsequenz: Beim Einsatz von PS in höherer Konzentration werden bevorzugt W/O-Emulsionen gebildet. Die Herstellung von Liposomen-Präparaten wie beim PC ist daher nicht möglich. Auch die Bildung von Nanodispersionen, d. h. von Vesikeln gleicher Größe wie Liposomen, die statt einem wässrigen Innenraum einen Lipidkern enthalten, erweist sich als schwierig. Da Nanodispersionen anwendungstechnisch viele praktische Vorteile bieten, wie ihre trotz hoher Ölgehalte wasserähnliche Konsistenz und ihre leichte Fusion mit den Lipiddoppelschichten der Hautbarriere, werden zu diesem Zweck Mischungen von Phosphatidylcholin und Phosphatidylserin eingesetzt. Sie garantieren eine hohe Verfügbarkeit dieser und weiterer Wirkstoffe.
Oleogele
Alternativ zu den wässrigen Nanodispersionen bieten sich wasserfreie Oleogele für Präparate mit Phosphatidylserin an. Denn in wasserfreien Oleogelen spielt der anionische Charakter des Phosphatidylserin naturgemäß keine Rolle. Physiologische, biologisch abbaubare Oleogele können ebenfalls strukturbildende Komponenten enthalten, wie sie in der Hautbarriere vorkommen. Dazu gehören langkettige Fettsäuren und deren Triglyceride sowie Phytosterine (pflanzliche Analoga des humanen Cholesterins). Als Penetrationsverstärker kann Phosphatidylcholin hinzugefügt werden. Die fehlende Wasserphase macht Konservierungsstoffe, Emulgatoren (alias Tenside), Komplexbildner und Lösemittel überflüssig, die hinsichtlich der Physiologie und Mikrobiom-Verträglichkeit kontraproduktiv sind. Oleogele mit PS und PC lassen sogar polare und hydrophile Wirkstoffe wie Harnstoff bis zu einem gewissen Grad zu. Höhere Konzentrationen werden in pharmazeutischen Zubereitungen durch mikronisierte Wirkstoffe realisiert.
Hautglättung
Da die Lipidkonzentrationen in Oleogelen um einen Faktor von 3-4-mal höher liegen als in O/W-Emulsionen, ist der Verbrauch bei Oleogelen denkbar gering. PS-Oleogele sind aufgrund ihrer glättenden Eigenschaften gut für Massagen geeignet. Die Hautglättung spürt man auch bei der Anwendung von PS-Nanodispersionen. Denn anders als bei reinen PC-Nanodispersionen, findet bereits an der Hautoberfläche eine starke Haftung statt. Sie resultiert aus der hohen Affinität des Phosphatidylserin zu den Keratinozyten-Oberflächen. Ähnlich verhält sich Phosphatidylserin an künstlicher Haut.2
Signalgeber
Nanodispersionen sind vor allem für die Pflege erythematöser, ekzematischer und atopischer Haut geeignet. Diese korneotherapeutisch adjuvanten Anwendungen sind naheliegend, wenn man sich das Verhalten des Phosphatidylserin während der Apoptose, dem programmierten Zelltod von Keratinozyten, ansieht. Obwohl Phosphatidylserin ebenso wie Phosphatidylcholin Bestandteil von Zellmembranen ist, befindet es sich nicht innerhalb der Membranen, sondern ausschließlich nur auf deren Innenseite. Bei der Apoptose wandert PS von der Innenseite an die Zelloberfläche und dient dort als Signal für die Makrophagen, die betreffende Zelle aufzulösen und zu verdauen.3 4 Phosphatidylserin aktiviert die Makrophagen, unterdrückt bei diesem Prozess entzündungsauslösende Botenstoffe wie die Zytokine und löst die Bildung von TGF-ß (Transforming Growth Factor) sowie Prostaglandin E2 aus.5 Auch bei äußerlichen Verletzungen tritt Phosphatidylserin vermehrt auf den Zelloberflächen auf und aktiviert die Koagulation und den Heilungsprozess. Die entzündungshemmende Wirkung lässt sich in-vivo anhand des Rattenpfotenödems nachweisen.6 Eine aktuelle Publikation lässt eine ähnliche Wirkung auf die Schuppenflechte vermuten.7
Serin
Wie alle Phospholipide enthält auch Phosphatidylserin langkettige, in der Mehrzahl essenzielle Fettsäuren, die in Form von Estern an Glycerin gebunden sind. Aus Soja isoliertes PS enthält ca. 60 % mehrfach ungesättigte Fettsäuren, etwa 20 % einfach- und ungefähr 20 % gesättigte Fettsäuren.8 Darunter spielen Linolsäure (Omega-6, zweifach ungesättigt) und α-Linolensäure (Omega-3, dreifach ungesättigt) und deren Metabolite in den Organismen eine wichtige Rolle. Aus ihnen werden bei oraler Aufnahme unter anderem lokale Hormone wie Prostaglandine, Thromboxane und Leukotriene gebildet. Der darüber hinaus im Phosphatidylserin gebundenen Aminosäure Serin kommt eine zentrale Rolle im Aufbau von Proteinstrukturen zu. Historisch ist der Name Serin mit der Seidenherstellung verbunden. Bei der Verarbeitung von Rohseide wird das sogenannte Sericin entfernt, in dem Serin reichlich vorkommt. Neben dem Vorkommen in Proteinen wie etwa dem Kollagen befindet sich Serin im katalytisch wirksamen Zentrum spezieller Proteasen, also Enzymen, die Proteine abbauen. Zu diesen Serinproteasen gehören beispielsweise Trypsin (Verdauung) und Thrombin (Blutgerinnung).
Ernährung
Die Gesamtmenge des Phosphatidylserin im Körper beträgt durchschnittlich rund 60 g. Davon befindet sich etwa die Hälfte allein im Zentralnervensystem. Studien deuten bei oraler Aufnahme auf eine Steigerung der Leistung des Gedächtnisses und Lernvermögens hin9 10 – folglich wird Phosphatidylserin auch als Nahrungsergänzungsmittel angeboten. Höhere Konzentrationen kommen in Kaltwasserfischen wie Hering und Makrele vor.11
Weitere Information
Phosphatidylserin ist eine Komponente in der Hautpflege, die sich nahtlos in die biochemischen Verhältnisse von Haut und Mikrobiom einfügt. Weitere Einzelheiten und ein ausführliches Porträt der Substanz wurden erst kürzlich an anderer Stelle publiziert.12
Literatur
- P. van Hoogevest, Phospholipids – Properties, manufacturing and use, 5th International Symposium on Phospholipids in Pharmaceutical Research, Heidelberg 2017
- S Zellmer, D. Reissig und J. Lasch, Reconstructed human skin as model for liposome-skin interaction, J Control Release 55, 271-279 (1998)
- R. B. Birge et al., Phosphatidylserine is a global immunosuppressive signal in efferocytosis, infectious disease, and cancer, Cell Death and Differentation 23, 962-978 (2016)
- V. A. Fadok, D. L. Bratton, S. C. Frasch, M. L. Warner, P. M. Henson, The role of phosphatidylserine in recognition of apoptotic cells by phagocytes, Cell Death and Differentiation 1998 (5), 551-562
- P. M. Henson und D. L. Bratton, Antiinflammatory effects of apoptotic cells, The Journal of Clinical Investigation 123, 2773-2774 (2013)
- K. Mäder, M. Klein, S. Mauch, G. Ramos, U. Hofmann und A. Meister, Phosphatidylserine enriched phospholipids as anti-inflammatory agents, 5th International Symposium on Phospholipids in Pharmaceutical Research, Heidelberg 2017
- B. F. Far, P. M. Saffari, R. M. Jafari, R. Goudarzi, A. R. Dehpour, A. Partoazar, Phosphatidylserine topically attenuates imiquimod-induced psoriasis through inflammation inhibition in mice, Drug Res, 75 (1), 12-20 (2025)
- Datenblatt PS P 70 vom 17.8.2015, Lipoid GmbH, Frigenstr. 4, D-67065 Ludwigshafen
- H-Y. Kim, B. X. Huang und A. A. Spector, Phosphatidylserine in the brain: metabolism and function, Progress in Lipid Research 56, 1-18 (2014)
- H. Dannert, Einfluss von Phosphatidylserin auf den durch Glycolipidtransferprotein katalysierten Gluco- und Galactocerebrosidtransfer zwischen Liposomen, Dissertation Eberhard-Karls-Universität Tübingen 2005
- S. W. Souci, E. Fachmann und H. Kraut, Food composition and nutrition tables, Medpharm Scientific Publishers Stuttgart 2008
- H. Lautenschläger, Trend zu physiologischen Inhaltsstoffen – Phosphatidylserin in der Hautpflege, Chemie in unserer Zeit 58 (2), 93-97 (2024)
Dr. Hans Lautenschläger |